Родился Энрико Сбрикколи (Enrico Sbriccoli) в Camerino, Италия, после окончания средней школы, он переехал в Рим , чтобы изучать экономику.

В свободное время Фонтана обучался игре на басу и посещал местные джазовые площадки.
В конце концов, он полностью посвятил себя музыке и принял сценический псевдоним Джимми Фонтана в честь одного из своих героев, американского музыканта Джимми Джуффре (Фамилия «Фонтана» произвольно выбрана из телефонной книги).

В начале 1950-х он основал свой собственный джаз-бэнд, Фонтана и его Трио , с фортепиано, басом и барабанами, и примерно в то же время он встретил Леду, которая стала его женой и с которой у них родилось четверо детей, Луиджи, Роберто, Андреа. и Паола.
В конце 1950-х он обратился к легкой музыке и начал сольную карьеру. Его первым успехом стал «Дьяволо» («Дьявол»), который принес ему третье место на фестивале в Барселоне . Со своей песней «Bevo» («Напиток») в 1960 году он выиграл Burlamacco Gold, музыкальный конкурс в Виареджо .

Его первое участие в Фестивале Сан-Ремо произошло в 1961 году с «Леди Луна» («Леди Луна»), написанной Армандо Тровайоли и Дино Верде . Его первый сингл с RCA - "Non te ne andare" ("Не уходи"), выпущенный в 1963 году и написанный Джанни Меччиа и Лилли Грек.

В 1965 году Фонтана добился большого успеха с " Il mondo " ("Мир"), песней, составленной Фонтаной и Карло Песом, аранжированной Эннио Морриконе на слова Джанни Меччиа , которая достигла вершины хит-парадов Италии. и другие страны Европы, а также нанесены на карту в Латинской Америке. В том же году он дебютировал как актер, появившись в двух фильмах musicarelli , в которых много музыкальных номеров: Viale della canzone («Проспект песни») и 008 Operazione ritmo («Ритм операции 008»). Среди хитов Джимми Фонтаны - "La mia serenata", выигравшая фестиваль Disco per l'estate в 1967 году. На летнем фестивале в Кантагиро 1968 года Фонтана спела кавер-версию хита Тома Джонса « Delilah » под названием «La nostra favola». Песня заняла 2-е место в хит-параде Италии.

В 1971 году песня «Che sarà», написанная Фонтаной на слова Франко Мильячи , была исполнена Хосе Феличиано с группой Ricchi e Poveri на музыкальном фестивале в Сан-Ремо в том же году , получив 2-е место. В конечном итоге он стал одним из крупнейших хитов поп-музыки того времени в Италии и за рубежом. После "Che sarà" Фонтана перестал писать песни, но продолжал гастролировать по Италии еще десять лет.

В 1982 году его сын Луиджи написал первую часть музыки для новой песни, и этот факт заставил Джимми снова сочинять и творить: он завершил песню «Beguine» и спел ее на музыкальном фестивале в Сан-Ремо в 1982 году , заняв 6-е место; Луиджи был на сцене со своим отцом в Сан-Ремо, и с этого момента они выступали вместе по Италии и за рубежом, пока Джимми не умер. В 1992 году к ним присоединился Андреа (третий сын Джимми), создав несколько красивых и эмоциональных "семейных шоу".

Джимми Фонтана также продолжал появляться в телешоу до самой старости. Он мирно скончался в своем доме в Риме , за несколько месяцев до своего 79-летия, когда все еще планировал концертные туры.